课时1.2 有机化合物的结构特点--学年高二化学选修5精品讲义（人教版）
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有机化合物的结构特点
【学习目标】
1、了解有机化合物中碳原子的成键特点
2、了解同分异构现象和正确书写同分异构体的方法
【主干知识梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子的结构与成键特点
(1)原子结构特点：碳原子最外层有4个电子，既难得电子又难失电子
(2)成键特点：
①成键数目：每个碳原子形成4个共价键
②成键原子：H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键
③成键种类：可形成碳碳单键()、双键()、三键(—C≡C—)
④连接方式：多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支某某)
2、甲烷的分子结构
(1)甲烷分子的不同表示方法
分子式
实验
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
CH4
CH4
CH4
(2)甲烷分子的立体构型：甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构，两个碳氢键间的夹角均为109°28′。4个C—H键是等同的，键长、键能均相同
【即学即练1】
1、下列结构中从成键情况看，不合理的是( )
2、下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
3、下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解，正确的是( )
A．每个碳原子可与其他原子形成5个共价键 B．C原子只能与C原子形成不饱和键
C．任何有机物中H原子数目不可能为奇数 D．5个C原子之间能够形成5个碳碳单键
4、目前人类已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是( )
A．碳原子之间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支某某
C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D．多个碳原子之间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合
3、有机物分子结构的表示方法
种类
含义或表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH
CH3CH2OH、
CH2==CHCH3、
HOOCCHO
键线式
①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
可表示为
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
CH4的球棍模型：
比例模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
CH4的球棍模型：
【微点拨】有机物键线式书写时的注意事项
①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机物，只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略
②碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)
③由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子
【即学即练2】
1、下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
A. B．C3H6
2、下列说法正确的是( )
A．碳骨架为的烃的结构简某某(CH3)2C==CH2 B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C．有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键 D．乙醇的键线式为
3、下列有关物质的表达式正确的是( )
A．乙炔分子的球棍模型： B．羟基的电子式：[H]－
C．2-氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式：
4、键线式可以简明扼要地表示有机化合物，键线式为的物质是( )
A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯
4、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系：许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子替代时，该原子的空间位置不变
结构
四面体形
平面形
直线形
模板
共线共面
5个原子构成四面体，有3个原子共面
6个原子共面
12个原子共面；苯环上处于对角位置的4个原子共直线
4个原子共直线
【即学即练3】
1、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子结构，对该分子的描述不正确的是( )
A．分子式为C25H20 B．该化合物为芳香烃
C．分子中最多有3个碳原子共直线 D．分子中所有原子一定处于同一平面
2、下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
3、创建文明校园，学校全园禁烟，同学们也参与了“寻找烟头”活动。吸烟有害健康，烟草中的剧毒物尼古丁的结构简某某，下列有关尼古丁叙述正确的是( )
A．该有机物属于芳香族化合物 B．尼古丁分子中的C、N原子均处于同一平面内
C．尼古丁分子中的六元环不是正六边形 D．尼古丁的一氯代物有10种
4、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )
A．乙烷(CH3CH3) B．甲苯()
C．氟苯() D．1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)
5、下列叙述正确的是( )
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．分子中7个碳原子都在同一平面内
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D．某有机物CH3—CH==CH—CH3分子中4个碳原子可能在同一条直线上
6、下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A．溴苯() B．对二甲苯()
C．氯乙烷(CH3CH2Cl) D．丙烯(CH3CH==CH2)
二、
1、同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化
(3)实例：戊烷的同分异构体如下表所示
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式
C5H12
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
C(CH3)4
相同点
分子式相同，都属于烷烃
不同点
碳原子间的连接顺序不同
2、同分异构的类型
(1)碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象，如：CH3CH2CH2CH3与
(2)位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象
如：CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3
(3)官能团异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3
3、烷烃同分异构体的书写技巧——减碳对称法：以C6H14为例
(1)确定碳链
①先写直链：C—C—C—C—C—C
②减少一个碳原子，将其作为支某某并移动位置：
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支某某并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数
(3)C6H14共有5种同分异构体
【即学即练4】烷烃(CnH2n+2，只可能存在碳链异构)
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
n=7
4、烯烃同分异构体的找法：(单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子)
【步骤】①写出相同碳原子数烷烃的同分异构体的结构简式。
②从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置
③烯烃、炔烃同分异构体类型包括位置异构(或—C≡C— 的位置)、碳链异构、官能团异构
【即学即练5】组成通式：CnH2n，烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构
CnH2n
烯烃(n≥2)
环烷烃(减环法) n≥3
n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
5、烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构(跨类异构)的顺序来书写。以“C5H12O”为例
①碳链异构：含5个碳原子的碳链有3种连接方式。
②位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
③官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体
6、烷烃的烃基找法、一(多)卤代烃找法
(1)烷烃烃基的找法：(记住是关键)
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
(2)一卤代烃的找法：一个特结.定构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一卤代烃就有多少种同分异构体
(3)等效氢原子法(对称法)：
a、同一碳原子上连接的氢原子等效
b、同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如：新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的
c、分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：分子中的18个H原子是等效的
(4)等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构
若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a-m)元取代物的个数相等
(5)基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目
如：丁基有四种，一氯丁烷(看作丁基与氯原子连接而成)也有四种
(6)判断下列有机物同分异构体的个数
有机物
个数
有机物
个数
有机物
个数
有机物
个数
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
C2H5Cl
C2H4Cl2
C2H3Cl3
C2H2Cl4
C3H7Cl
C3H6Cl2
C3H5Cl3
C3H6ClBr
C4H9Cl
C4H8Cl2
C5H11Cl
C6H13Cl
【即学即练6】
1、下列选项中的物质属于官能团异构的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
2、分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
3、某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简某某，该烯烃可能的结构有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
4、烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是 ( )
A．分子中有4个CH结构 B．分子中有4个由六个碳原子构成的碳环
C．金刚烷的分子式是C10H16 D．金刚烷分子的一氯代物有4种
5、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
7、“四同”比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
对象
原子
单质
有机物
有机物、无机物
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
同一种元素形成的不同单质
结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质
分子式相同，结构不同，不一定是同一类物质
特点
①质子数相同
②中子数不同
③原子的电子排布相同，原子核结构不同
①由同种元素组成
②单质的组成或结构不同
①符合同一通式
②结构相似
③分子式不同，组成上相差n(n≥1)个CH2
①分子式相同
②结构不同
性质
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，物理性质有递变性
化学性质可能相似也可能不同，物理性质有差异
实例
H、H和H
红磷与白磷
甲烷与乙烷
正丁烷与异丁烷
【课后作业】
1、下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支某某)及环，且链、环之间又可以相互结合
2、有人认为化合物中数量、品种最多的是ⅣA族的碳的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质非常活泼，易跟多种原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支某某及环，且链、环之间又可以相互结合
3、列化学用语使用正确的是( )
4、夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确的是( )
A．草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8 B．上述表示方法是该物质的结构式
C．草酸二酯(CPPO)属于芳香烃 D．该物质含有三种官能团
5、下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③
6、实验式相同，既不是同系物，又不是同分异构体的是( )
A．1-辛某某3-甲基-1-丁烯 B．苯和乙炔 C．1-氯丙烷和2-氯丙烷 D．甲苯和乙苯
7、下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
8、与CH3CH2CH==CH2互为同分异构体的是( )
9、主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支某某的烷烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
10、下列有机化合物中，其一氯代物种类最少的是( )
11、有机物的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
12、某烷烃主链上有4个碳原子的同分异构体有2种，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有( )
A．2种 B．4种 C．5种 D．7种
13、在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )
A．15种 B．11种 C．10种 D．5种
14、下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
15、已知C4H9Cl有4种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
16、已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
17、下列各物质的化学用语正确的是( )
18、下列有机物的结构表示不正确的是( )
19、科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．该分子的分子式为C5H4 B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键
C．该分子在一定条件下可与H2发生反应 D．该分子中只有碳碳单键，没有碳碳双键
20、下列化学用语书写正确的是( )
A．甲烷的电子式： B．丙烯的键线式：
C．乙醇的结构式： D．丙烯的结构简式：CH3CHCH2
21、有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
(1)上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；
属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________
(2)写出⑨的分子式：________
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________
(4)②的分子式为________，最简某某________
22、有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：
⑧ ⑨
(1)上述表示方法中属于结构式的为________，属于键线式的为_______ 内容过长，仅展示头部和尾部部分文字预览，全文请查看图片预览。 20、A解析 丙烯的键线式为乙醇的结构式为丙烯的结构简某某CH3CH==CH2。只有A项正确。
21、(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2 (3)· (4)C6H12 CH2
解析 ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和 CHO；②的分子式为C6H12，所以最简某某CH2。
22、(1)⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧ (2)C11H18O2
(3) (4)C6H12 CH2
[解析] ②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简某某CH2。
23、③ ①②
解析与CH3CH2CH===CHCOOH互为同系物(相差一个CH2基团)，与CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCOOCH3的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。
24、
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