有机波谱分析考试试题库和答案解析
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第二章：紫外吸收光谱法
一、选择
1. 频率（MHz）为4.47×108的辐射，其波长数值为
（1）670.7nm??（2）670.7μ?（3）670.7cm （4）670.7m
2. 紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致，其能级差的大小决定了
（1）吸收峰的强度?? （2）吸收峰的数目?（3）吸收峰的位置?? （4）吸收峰的形状
3. 紫外光谱是带状光谱的原因是由于
（1）紫外光能量大? ?（2）波长短??? （3）电子能级差大
（4）电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因
4. 化合物中，下面哪一种跃迁所需的能量最高
?（1）σ→σ*??（2）π→π*?? （3）n→σ*??? （4）n→π*
5. π→π*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量，其最大吸收波长最大
?（1）水???? （2）甲醇??? （3）乙醇??? （4）正己烷
6. 下列化合物中，在近紫外区（200～400nm）无吸收的是
?（1）? （2）?? （3）? （4）
7. 下列化合物，紫外吸收λmax值最大的是
?（1）?（2） （3）?（4）
二、解答及解析题
1.?? 吸收光谱是怎样产生的？吸收带波长与吸收强度主要由什么因素决定？
2.? 紫外吸收光谱有哪些基本特征？
3.? 为什么紫外吸收光谱是带状光谱？
4.? 紫外吸收光谱能提供哪些分子结构信息？紫外光谱在结构分析中有什么用途又有何局限性？
5.?? 分子的价电子跃迁有哪些类型？哪几种类型的跃迁能在紫外吸收光谱中反映出来?
6.??影响紫外光谱吸收带的主要因素有哪些？
7.有机化合物的紫外吸收带有几种类型？它们与分子结构有什么关系？
8.??溶剂对紫外吸收光谱有什么影响？选择溶剂时应考虑哪些因素？
9.? 什么是发色基团？什么是助色基团？它们具有什么样结构或特征？
10.为什么助色基团取代基能使烯双键的n→π*跃迁波长红移？而使羰基n→π*跃迁波长蓝某某？
11.?为什么共轭双键分子中双键数目愈多其π→π*跃迁吸收带波长愈长？请解释其因。
12.?芳环化合物都有B吸收带，但当化合物处于气态或在极性溶剂、非极性溶剂中时，B吸收带的形状有明显的差别，解释其原因。
13.?? pH对某些化合物的吸收带有一定的影响，例如苯胺在酸性介质中它的K吸收带和B吸收带发生蓝某某，而苯酚在碱性介质中其K吸收带和B吸收带发生红移,为什么？羟酸在碱性介质中它的吸收带和形状会发生什么变化？
14.?? 某些有机化合物，如稠环化合物大多数都呈棕色或棕黄色，许多天然有机化合物也具有颜色，为什么？
15.?? 六元杂环化合物与芳环化合物具有相似的紫外吸收光谱,请举几个例子比较之，并解释其原因。
16.?? 紫外光谱定量分析方法主要有哪几种？各有什么特点？
17.?? 摩尔吸光系数有什么物理意义？其值的大小与哪些因素有关？试举出有机化合物各种吸收带的摩尔吸光系数的数值范围。
18.?? 如果化合物在紫外光区有K吸收带、B吸收带和R吸收带，能否用同一浓度的溶液测量此三种吸收带？
19.?? 紫外分光光度计主要由哪几部分所组成？它是怎样工作的？
20.?? 计算波长为250nm、400nm的紫外光频率、波数及其所具有的能量(以eV和kJ·mol-1为单位表示）。
21.?? 计算具有1.50eV和6.23eV能量光束的波长及波数。
22.?? 已知丙酮的正己烷溶液有两吸收带，其波长分别为189nm 和280nm，分别属π→π*跃迁和n→π*跃迁，计算π，n，π*?? 轨道之间的能量差。
23.?? 画出酮羰基的电子轨道（π，n，π*）能级图，如将酮溶于乙醇中，其能级和跃迁波长将发生什么变化？请在图上画出变化情况。
24.?? 化合物A在紫外区有两个吸收带，用A的乙醇溶液测得吸收带波长λ1=256nm，λ2=305nm，而用A的己烷溶液测得吸收带波长为λ1=248nm、λ2=323nm，这两吸收带分别是何种电子跃迁所产生？A属哪一类化合物？
25.?? 异丙叉丙酮可能存在两种异构体，它的紫外吸收光谱显示 (a)在λ=235nm有强吸收,ε=1.20×104,(b)在λ＞220nm区域无强吸收，请根据两吸收带数据写出异丙丙酮两种异构体的结构式。
26.?? 某化合物的紫外光谱有B吸收带,还有λ=240nm,ε=13×104? 及λ=319nm，ε=50两个吸收带，此化合物中含有什么基团？有何电子跃迁？
27.?? 1，2-二苯乙烯（）和肉桂酸（）这一类化合物，在一定条件下可能出现不同的K吸收带，试证明其原因。
28.?? 乙酰丙酮在极性溶剂中的吸收带λ=277nm,ε=1.9×103,而在非极性溶剂中的吸收带λ=269nm,ε=1.21×104，请解释两吸收带的归属及变化的原因。
29.?? 下列化合物的紫外吸收光谱可能出现什么吸收带？并请估计其吸收波长及摩尔吸光系数的范围。（1）?（2）
????? （3）???（4）?????????
30.?? 化合物A和B在环己烷中各有两个吸收带，A：λ1=210nm，ε1=1.6×104，λ2=330nm，ε2=37。B：λ1=190nm，ε=1.0×103，λ2=280nm，ε=25，判断化合物A和B各具有什么样结构？它们的吸收带是由何种跃迁所产生？
31.?? 下列4种不饱和酮，已知它们的n→π*跃迁的K吸收带波长分别为225nm，237nm，349nm和267nm，请找出它们对应的化合物。
（1）??? （2）?
（3）??????????? （4）
32.?? 计算下列化合物在乙醇溶液中的K吸收带波长。
（1）（2）
（3）
33.?? 推测下列二取代苯的K吸收带波长。
（1）（2）（3） （4）
34.?? 已知化合物的分子式为C7H10O，可能具有α，β不饱和羰基结构,其K吸收带波长λ=257nm（乙醇中）,请确定其结构。
35.?? 对甲胺基苯甲酸在不同溶剂中吸收带变化如下，请解释其原因。 在乙醇中λ=288nm,ε=1.9×104?在乙醚中λ=277nm，ε=2.06×104在稀HCl中λ=230nm，ε=1.06×104
36.?某化合物的ε=2.45×105,计算浓度为2.50×10-6mol·L-1?的乙醇溶液的透过率和吸光度（吸收池厚度1cm）。
37.?? 已知氯苯在λ=265nm处的ε=1.22×104，现用2cm吸收池测得氯苯在己烷中的吸光度A=0.448，求氯苯的浓度。
38.?? 将下列化合物按K吸收带波长大小次序排列起来，并证明排列的理由。
??
39.?已知浓度为0.010g·L-1的咖啡碱(摩尔质量为212g·mol-1)在λ=272nm处测得吸光度A=0.510。为了测定咖啡中咖啡碱的含量，称取0.1250g咖啡，于500ml容量瓶中配成酸性溶液,测得该溶液的吸光度A=0.415，求咖啡碱的摩尔吸光系数和咖啡中咖啡碱的含量。
40.用分光光度法测定含乙酰水杨酸和咖啡因两组份的止痛片,为此称取0.2396g止痛片溶解于乙醇中，准确稀释至浓度为19.16mg·L-1,分别测量λ1=225nm和λ2=270nm处的吸光度,得A1=0.766，A2=0.155,计算止痛片中乙酰水杨酸和咖啡因的含量.(乙酰水杨酸ε225=8210,ε270=1090,咖啡因ε225=5510,ε270=8790。摩尔质量：乙酰水杨酸为180 g·mol-1，咖啡因为194 g·mol-1）。
第三章??????? 红外吸收光谱法
一、选择题
1. CH3—CH3的哪种振动形式是非红外活性的
?? （1）υC-C?? （2）υC-H??? （3）δasCH???? （4）δsCH
2. 化合物中只有一个羰基，却在1773cm-1和1736 cm-1处出现两个吸收峰，这是因为
（1）诱导效应?? （2）共轭效应?? （3）费米共振?? （4）空间位某某
3. 一种能作为色散型红外光谱仪的色散元件材料为
?? （1）玻璃??? （2）石英??? （3）红宝石?? （4）卤化物晶体
4. 预测H2S分子的基频峰数为
??（1）4??? （2）3?? （3）2??? （4）1
5. 下列官能团在红外光谱中吸收峰频率最高的是
??（1）?? （2）—C≡C—??? （3）?? （4）—O—H
二、解答及解析题
1.?????? 把质量相同的球相连接到两个不同的弹簧上。弹簧B的力常数是弹簧A的力常数的两倍，每个球从静止位置伸长1cm，哪一个体系有较大的势能。
2.?????? 红外吸收光谱分析的基本原理、仪器，同紫外可见分光光度法有哪些相似和不同之处？
3.?????? 红外吸收光谱图横坐标、纵坐标各以什么标度？
4.??????C-C（1430cm-1），C-N（1330cm-1），C-O（1280cm-1）当势能V=0和V=1时，比较C-C，C-N，C-O键振动能级之间的相差顺序为
①C-O＞C-N＞C-C； ②C-C＞C-N＞C-O；? ③C-N＞C-C＞C-O；④C-N＞C-O＞C-C；? ⑤C-O＞C-C＞C-N
5.?????? 对于CHCl3、C-H伸缩振动发生在3030cm-1，而C-Cl伸缩振动发生在758 cm-1（1）计算CDCl3中C-D伸缩振动的位置；（2）? 计算CHBr3中C-Br伸缩振动的位置。
6.?????? C-C、C=C、C≡C的伸缩和振动吸收波长分别为7.0μm，6.0μm和4.5μm。按照键力常数增加的顺序排列三种类型的碳-碳键。
7.?????? 写出CS2分子的平动、转动和振动自由度数目。并画出CS2不同振动形式的示意图，指出哪种振动为红外活性振动？
8.?????? 下列各分子的碳-碳对称伸缩振动在红外光谱中是活性的还是非活性的。
（1）CH3-CH3；?? （2）CH3-CCl3；?? （3）CO2；?? （4）HC≡CH （5）?? （6）
9.?????Cl2、H2S分子的振动能否引起红外吸收而产生吸收谱带？为什么？预测可能有的谱带数。
10.?? CO2分子应有4种基本振动形式，但实际上只在667cm-1和2349cm-1? 处出现两个基频吸收峰，为什么？
11.?? 羰基化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ中，C=O伸缩振动出现最低者为
?? Ⅰ、?；? Ⅱ、????
??? Ⅲ、?????Ⅳ、
12. 化合物中只有一个羰基，却有两个C=O的吸收带，分别在1773cm-1和1736 cm-1，这是因为：
A. 诱导效应? B.共轭效应? C.空间效应? D.偶合效应? E.费米共振? F.氢键效应
12.?? 下列5组数据中，哪一种数据所涉及的红外光谱区域能包括的吸收带：
（1）3000～2700 cm-1?? 1675～1500 cm-1?? 1475～1300 cm-1；
（2）3000～2700 cm-1?? 2400～2100 cm-1?? 1000～650 cm-1；
（3）3300～3010 cm-1?? 1675～1500 cm-1?? 1475～1300 cm-1；
（4）3300～3010 cm-1?? 1900～1650 cm-1?? 1475～1300 cm-1；
（5）3000～2700 cm-1?? 1900～1650 cm-1?? 1475～1300 cm-1；
13.?? 三氟乙烯碳-碳双键伸缩振动峰在1580cm-1，而四氟乙烯碳-碳双键伸缩振动在此处无吸收峰，为什么？
14.?? 试用红外光谱区别下列异构体：
（1）
? 和???
（2）
???? 和???? CH3CH2CH2CHO
（3）
? 和???
15.?? 某化合物经取代后，生成的取代产物有可能为下列两种物质： N≡C-NH2+-CH-CH2OH （Ⅰ）HN≡CH-NH-CO-CH2- （Ⅱ）取代产物在2300 cm-1和3600 cm-1有两个尖锐的谱峰。但在3330 cm-1和1600 cm-1没有吸收=4，其产物为何物？
16. 一种能作为色散型红外光谱仪色散元件材料为：（1）玻璃；（2）石英；（3）红宝石；（4）卤化物晶体
17.写出用下列分子式表示的羧酸的两种异构体，并预测它们的红外光谱。（1）C4H8O2??? （2）C5H8O4
18.. 乙醇的红外光谱中，羟基的吸收峰在3333 cm-1，而乙醇的1%CCl4溶液的红外光谱中羟基却在3650 cm-1和3333 cm-1两处有吸收峰，试解释之。
19. 能与气相色谱仪联用的红外光谱仪有：（1）傅立叶变换红外分光光度计；（2）快速扫描红外分光光度计；
（3）单光束红外分光光度计；（4）?? 双光束红外分光光度计。
20. 某一液体化合物，分子量为113，其红外光谱见下图。NMR在δ1.40ppm（3H）有三重峰，δ3.48ppm（2H）有单峰，δ4.25ppm（2H）有四重峰，试推断该化合物的结构。
21. 下图为分子式C6H5O3N的红外光谱，写出预测的结构。
27. 有一种液体化合物，其红外光谱见下图，已知它的分子式为C4H8O2，沸点77℃，试推断其结构。
28. 一个具有中和当量为136±1的酸A，不含X、N、S。A不能使冷的高锰酸钾溶液褪色，但此化合物的碱性溶液和高锰酸钾试剂加热1小时后，然后酸化，即有一个XX合物（B）沉淀而出。此化合物的中和当量为83±1，其红外光谱见下图，紫外吸收峰λmax甲醇? =256nm，问A为何物？
29. 不溶于水的中性化合物A（C11H14O2），A与乙酰氯不反应，但能与热氢碘酸作用。A与次碘酸钠溶液作用生成黄色沉淀。A经催化加氢得化合物B（C11H16O2），而B在Al2O3存在下经加热反应得主要 产物C（C11H14O）。小心氧化C得碱溶性化合物D（C9H10O3）。将上述的任一种化合物经强烈氧化可生成化合物E，中和当量为152±1，红外光谱如下图所示。试推断A的结构。
30. 一个化合物分子式为C4H6O2，已知含一个酯羰基和一个乙烯基。 用溶液法制作该化合物的红外光谱有如下特征谱带：3090cm-1(强),1765cm-1（强），1649cm-1（强），1225cm-1（强）。请指出这些吸收带的归属，并写出可能的结构式。?
第四章??????? NMR习题
一、选择题
1. 若外加磁场的强度H0逐渐加大时，则使原子核自旋能级的低能态跃迁到高能态所需的能量如何变化？
??（1） 不变??? （2）. 逐渐变大??（3）. 逐渐变小?? （4）. 随原核而变
2. 下列哪种核不适宜核磁共振测定
（1）. 12C??????? （2）. 15N??????????? （3） 19F?????????? （4） 31P
3. 下列化合物中哪些质子属于磁等价核
(1)HaHbC=CFaFb （2） CHaHbF ??（3）. R—CO—NHaHb?? （4）
4. 苯环上哪种取代基存在时，其芳环质子化学位移最大
（1）—CH2CH3???? （2）—OCH3?? （3）—CH=CH2?? （4）—CHO
5. 质子的化学位移有如下顺序：苯(7.27)>乙烯(5.25)>乙炔(1.80)>乙烷(0.80),其原因是
（1）?????? 导效应所致? （2）杂化效应和各向异性效应协同作用的结果
（3）?????? 向异性效应所致? （4）杂化效应所致
6. 在通常情况下，在核磁共振谱图中将出现几组吸收峰
（1）3???? （2）4???? （3）5???? （4）6
7 .化合物Ph—CH2—CH2—O—CO—CH3中的两个亚甲基属于何种自旋体系
（1）A2X2????? （2）A2B2????? （3）AX3????? （4）AB
8. 3个不同的质子Ha、Hb、Hc，其屏蔽常数的大小为σb>σa>σc。则它们的化学位移如何?
（1）δa>δb>δc??? （2）δb>δa>δc??? （3）δc>δa>δb ???（4）δb>δc>δa
9. 一化合物经元素分析C：88.2%，H：11.8%，它们的1H NMR谱只有 一个峰，它们可能的结构是下列中的哪个？
? 10. 下列化合物中，甲基质子化学位移最大的是
（1）CH3CH3?（2）CH3CH=CH2? （3）CH3C≡CH??? （4）CH3C6H5
11. 确定碳的相对数目时，应测定
(1) 全去偶谱(2)偏共振去偶谱（3）门控去偶谱（4）反门控去偶谱
12. 1JCH的大小与该碳杂化轨道中S成分
（1）成反比???? （2）成正比??? （3）变化无规律??? （4）无关
13. 下列化合物中羰基碳化学位移δC最大的是
（1）酮???????? （2）醛??????? （3）羧酸????? （4）酯
14. 下列哪种谱可以通过JCC来确定分子中C—C连接关系
（1）COSY??? （2）INADEQUATE?? （3）HETCOR?? （4）COLOC
15. 在四谱综合解析过程中，确定苯环取代基的位置，最有效的方法是
（1）紫外和核磁（2）质谱和红外（3）红外和核磁（4）质谱和核磁
二、解答及解析题
1.?????? 下列哪个核没有自旋角动量？Li37，??? He24，???? C612?
2.?????? 电磁波的频率不变，要使共振发生，F和H核哪一个需要更大的外磁场？为什么？
3.?????? 下面所指的质子，其屏蔽效应是否相同？为什么？
????????????????????????
4.?????? 在下列A、B系统中，哪个有圈的质子在高场共振？为什么？
????????? A???、 ???????????????B??、???
5.?????? 使用60MHz的仪器,TMS和化合物中某质子之间的频率差为180Hz, 如果使用40MHz仪器,则它们之间的频率差是多少？
6.?????? 曾某某100MHz（2.35T）和60MHz（1.41）两种仪器测定了 ?的氢谱，两个甲基的化学位移分别为3.17和1.55，试计算用频率表示化学位移时，两个仪器上测定的结果。
7.?????? 氢核磁矩为2.79（μH11），磷核磁矩为1.13（μp1531），两者的自旋角动量均为1/2，试问在相同磁场条件下，何者发生核跃迁时需要的能量较低？
8.?????? 在下列化合物中，质子的化学位移有如下顺序：苯（7.27）＞乙烯（5.25）＞乙炔（1.80）＞乙烷（0.80），试解释之。
9.?????? 在苯乙酮的氢谱中，苯环质子的信号都向低场移动。.间位和对位质子在σ值7.40，而邻位质子的σ值却在7.85左右，为什么？
10.?? 以CH3-CH2-Br为例，其中什么氢核化学位移值较小？什么氢核的化学位移值较大？
11. 在下列系统中，H核之间的相互干扰系统中属于什么类型？并指出H核吸收峰的裂分数？
?????? A?? ???????????????B???? ????
C????? ???????????????????D????
12. 一化合物分子式为C6H11NO，其1H谱如图4-1，补偿扫描 内容过长，仅展示头部和尾部部分文字预览，全文请查看图片预览。 B
38、某化合物结构可能是（A）或（B），质谱上有m/z97及m/z111离子峰，试推测该化合物结构
第一节：紫外光谱(UV)
一、简某某
1．丙酮的羰基有几种类型的价电子。并说明能产生何种电子跃迁？各种跃迁可在何区域波长处产生吸收？
2．指出下述各对化合物中，哪一个化合物能吸收波长较长的光线（只考虑π→π*跃迁）。
3．与化合物（A）的电子光谱相比，解释化合物（B）与（C）的电子光谱发生变化的原因（在乙醇中）。
二、分析比较
1．指出下列两个化合物在近紫外区中的区别：
某酮类化合物，当溶于极性溶剂中（如乙醇中）时，溶剂对n→π*跃迁及π→π*跃迁有何影响？
三、试回答下列各问题
1．某酮类化合物λ＝305nm，其λEtOH max=307nm,试问，该吸收是由n→π*跃迁还是π→π*跃迁引起的？
四.计算下述化合物的λmax：
1. 计算下列化合物的λmax：
结构判定
1. 一化合物初步推断其结构不是A就是B，经测定UV λEtOH max=352nm,试问其结构为何？
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